李敖一生倨傲，有才情却屡屡不得志，但这并不妨碍他做个"爱情皇帝"---一生艳遇不断，其中不乏才女和女明星，且几乎段段情都爱得回肠荡气死去活来，倒是让旁人羡慕不已。
罗，初恋遭阻几丧命
1953年，在台北念高三的李敖18岁，在放学路上偶遇一女生，两人越聊越投缘。他于是开始给她写情书，开头简呼她“罗”，等在她放学经过的太平路口，把信交给她，一切都在不言中。热情如火的情书感动了“罗”，回信也写得文采飞扬。李敖考进台大法学院后，请自己在市中念书的大妹转交情书，每封都很长，有一封竟达83页。随后李敖重考进台大文学院，“罗”也考进台大理学院化学系。李敖不去女生宿舍找她，情书照写不误。一个月夜，“罗”约他到校园一角见面。纸上的语言被热恋的难舍难分所替代。
可让李敖始料不及的是，罗的父母是基督徒，而李敖的特立独行在家乡出了名，特别是他坚决不肯照习俗为去世的父亲披麻戴孝，让罗的父母反感至极。为逾越这重障碍，他决定亲自去见罗的父母。两天后返校的李敖，直觉痛断肝肠。半夜酒醒，一阵阵钻心裂肺般的痛楚向他袭来，他拿起一只早已准备的药瓶……幸好被下铺同学发现，被连夜送进医院抢救。李敖又活过来了，罗却永远离开了他。多年后，李敖在回忆录中写道：“我平生交女友不少，但是论眼神、论才气、论聪敏、论慧黠，无人能出其右……”
王尚勤，给了他女儿李文
李敖是王尚勤大哥的同窗好友，两人的恋情开始于1962年2月一次公交车上的偶然相逢。在热恋中，王尚勤从台大毕业。后来一年中，为是否去美国留学他俩发生了很多争执。1964年9月，王尚勤毅然飞往大洋彼岸求学。这时，突然发现自己怀孕了。后她在西雅图顺利产下一个女婴，从文为生的李敖给自己的女儿取名李文。
1966年春天，王尚勤带着快3岁的女儿飞回台北，却在家发现了代号H的少女写给李敖的情书和李敖回写的情信。第二天下午，她什么都没和李敖说，自己带女儿飞回了美国。
小Y，缘自不打不相识
1965年1月，李敖从许多读者来信中，意外地发现一篇文笔非常犀利、抨击他的来稿。李敖震怒，但后来他发现作者小Y居然是位漂亮女学生。于是他约她吃饭，并因此无话不谈。毕业后小Y去香港圆自己的作家梦。1970年，李敖从小Y寄来的香港《明报》副刊里隐隐听出了她的心声，才认识到，他错过了许多可与小Y更走近些的机缘。次年春天，当小Y从香港飞回台北时，同样发现自己回来得太晚，这时已有另一位漂亮女孩走进了李敖的生活。
小蕾，危难中痴情守护
李敖在回忆录中写道：“我认识小蕾在1967年9月26日，那时她19岁，刚从高雄女中毕业……看到她，我立刻喜欢上她。”而当时的李敖正被软禁。两人正式交往后，他曾劝小蕾离开他，可小蕾最终选择留下。
1971年李敖入狱之初，小蕾独自在国泰大楼度过。她那年刚20岁，也曾被“星探”看中，邀她去演琼瑶电影，她没同意，还是不愿意离开他。10个月后，小蕾给狱中的李敖写信，请他原谅，她不再等他了。李敖不怪她，觉得没有任何理由让她一起受罚。但他对情爱似乎已铁石心肠的他，这次也捧信潸然泪下。
5年之后李敖出狱，小蕾早已为人妻母了。
刘会云，穿针引线为“复出”
1976年冬天，李敖刚出狱不久，应邀到老朋友萧孟能寓所赴宴，认识了同是台大毕业的刘会云。
1978年春天，两人开始一起生活。1979年旧历春节过后，由于刘会云的穿针引线，远景书局老板沈登恩拜会了李敖，随之出版了其《独白下的传统》。
李敖的复出，震动台湾文坛。电影明星胡茵梦也为他写了一篇叫好的文章，由台湾最有影响的《工商日报》刊发，名为《特立独行的李敖》。李敖没想到胡茵梦文笔不凡。不久，刘会云渐渐发现李敖变了，常常回避她的眼睛。后来她发现了情书，写信者正是胡茵梦！刘会云主动退出，1980年2月，毅然飞往美国康乃尔大学求学。在分别前夕，李敖给了刘会云全部去美的学费、生活费共210万元台币。
胡茵梦，轰动婚姻仅三月
李敖和胡茵梦很快共渡爱河。1980年5月6日，半年多的恋爱后，李敖与胡茵梦终于决定结婚。就在李敖家中，他们举行了极简的婚礼。此时李敖已45岁。
有人问李敖：胡茵梦的追求者甚多，不乏有钱有势的主，她何以被你李敖倾倒？李敖用北京土话作答：“帽子歪着戴，老婆讨得快。”他开玩笑说自己是“坏蛋”，但坏得出色。但婚后仅3个月，胡茵梦与李敖感情破裂分居。其实，准备结婚时，不愉快的气氛就已经开始笼罩。一方面胡茵梦的母亲一开始就反对两人结合，另一方面由于种种原因，昔日红遍台湾的电影明星胡茵梦开始遭遇冷落。就在胡茵梦结婚不久举行的金马奖颁奖仪式上，以往一贯被邀请担任主持人的胡茵梦，这次却被冷落在角落里！
这些因素以及小摩擦，日渐影响着胡茵梦和李敖的关系，后因为在李敖与好友萧孟能的“房产纠纷”中，胡的“背叛”最终导致了两人婚姻的破裂。1980年8月28日李敖向新闻界发布了离婚决定，两人最终双双签下离婚协议书，结束了短暂的婚姻。
王小屯，给了他爱的归宿
1983年，李敖结识了小自己30岁的文化大学植物系女生王小屯，他现在的妻子。据李敖回忆那是3月11日下午，在台北仁爱路上，他看到一个候车的女孩正在看他在土城监狱时编发的《李敖千秋评论》丛书第三期。再看那女孩身高几乎与小蕾相同，颀长而丰满。特别是她读书的神态几乎与小蕾一模一样。李敖看着看着，就情不自禁地走近了她。
1992年3月8日，李敖和王小屯经过8年“爱情长跑”，终于走进结婚殿堂。1992年8月3日，李敖喜得一子李戡。1994年11月23日又喜得一女李谌。
王小屯婚后一直没到社会上谋职，成为李敖写作中不可缺少的助手和秘书。王小屯不事张扬，不求闻达，在婚后生活中一直保持着低调。1995年4月25日，一向不轻易在公众场合露面的王小屯，左手抱着女儿谌谌，右手拉着儿子戡戡，出现在圆山大饭店12楼的昆仑厅里，出席丈夫60大寿庆典。这一天，出席寿宴的人数有百余之众。当李敖和王小屯双双出现在寿席前，面对那只巨大的特制生日蛋糕时，场上响起了雷鸣般的热烈掌声。
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